Фильм "День святого Валентина" будет представлять собой пять романтических любовных историй, которые произошли в Лос-Анджелесе в День Святого Валентина. Джулия Робертс сыграет офицера вооруженных сил США, возвращающегося в Калифорнию из Ирака В самолете она знакомится с геем (Брэдли Купер). Его любовник - знаменитый футбольный игрок, тщательно скрывающий свою ориентацию, летит этим же рейсом.

Эштон Катчер исполнит роль флориста, который собирается сделать предложение своей девушке (Джессика Альба), но вдруг понимает, что по уши влюблен в лучшую подругу (Дженнифер Гарнер). А она в свою очередь узнает, что ее бойфренд женат.
Джессика Бил сыграет журналистку, страдающую от безответной любви. Её героиню в День святого Валентина на свидание никто не ждет.